studierte in München, Paris und Karlsruhe Kunstgeschichte, Philosophie und Medienkunst und machte 1999 seinen Abschluss an der Hochschule für Gestaltung in Karlsruhe. Die gemeinsam mit Rebecca Picht realisierte Videoinstallation Film Essay Black Maria wurde im Jahr 2000 im Hamburger Bahnhof, Museum für Gegenwart, Berlin, gezeigt. Seine Videoinstallation DCX: Deine Welt in meinen Tränen, die Jan Speckenbach gemeinsam mit Birk Weibach realisierte, wurde in Berlin, Budapest und Basel ausgestellt. Im selben Jahr arbeitete er erstmals als VJ an der Volksbühne Berlin in Frank Castorfs Inszenierung Erniedrigte und Beleidigte. Diese Zusammenarbeit setzte sich in den Produktionen Der Meister und Margarita, Der Idiot, Forever Young (wofür er 2003 mit dem Nestroy-Theaterpreis ausgezeichnet wurde) und Kokain bis ins Jahr 2004 fort. Neben anderen Arbeiten als Videomacher und VJ am Theater realisierte Speckenbach 2005 seine erste Theaterinszenierung: La Chambre penchée wurde auf dem Festival Temps d'images in Paris uraufgeführt.